La famosa presó de Sing Sing havia estat un centre modèlic, però s'ha convertit en un dels més problemàtics de l'estat de Nova York. El periodista Ted Conover s'hi infiltra per treballar-hi d'agent de galeria. Ara podrà conèixer de prop la vida de desenes i desenes de delinqüents violents, extremament perillosos. Aviat constata la impossibilitat de fer la seva feina seguint el manual, i a poc a poc aprèn a fer equilibris especulant sobre la fina línia que separa la permissivitat i l'autoritat, el segell tradicional que defineix un bon guàrdia. Al llarg del seu camí, coneix un repartiment de persones que inclou una supervisora dura però encantadora, la Mama Cradle; uns presoners malalts mentals, els grills; alguns dels transvestits més extravagants de la presó, i un reclús filosòfic i carismàtic que assegura que els Estats Units estan construint noves presons per a futurs delinqüents que ara només tenen quatre i cinc anys. Amb empatia i perspicàcia, El guàrdia de Sing Sing explica la història d'un món dur i ocult i dramatitza el conflicte entre la necessitat d'aïllar els delinqüents i la deshumanització, tant dels guàrdies com dels presos. Un drama inevitable que té lloc entre reixes.